Når en reaktant, der har et asymmetrisk center, danner et produkt med et andet asymmetrisk center, vil produktet indeholde diastereomerer i ulige mængder?

Ikke nødvendigvis.

Dette er et vanskeligt spørgsmål, fordi jeg skulle vise en endelig modeksempel. Hvis jeg ikke kunne tænke på en, ville det ikke betyde, at svaret er ja. Hvis jeg forsøgte at finde et eksempel, der bekræftede spørgeren, ville det efterlade tvivl.

Så formoder, at vi vil bevise at svaret er " ikke nødvendigvis. "Det beder os om at finde et eksempel, hvor en chiral forbindelse reagerer med en anden forbindelse for at danne et produkt med to chirale centre, for hvilke der er en racemisk blanding. Hvis et sådant eksempel eksisterer, er svaret " ikke nødvendigvis.'

For at gøre dette, lad os sige, at vi havde en chiral reaktant, der reagerer med noget andet i en # "S" _N1 # reaktion.

Intermediate:

I en # Mathbf ("S" _N1) # reaktion, racemiske blandinger laves på grund af dannelsen af a plane carbocation intermediært.

(Dette skyldes at nukleofilen har en lige sandsynlighed for at angribe på hver side af flyet.)

Således kan de produkter, som du kan se, være diastereomere (en eller flere, men ikke alle relaterede stereocentre er forskellige, og de to isomerer er IKKE spejlbilleder af hinanden), pr. definition blev fremstillet som en racemisk blanding.

Du kan se det tydeligere, hvis vi drejer molekylet til højre ved #180^@# om den lodrette akse.

(Så vi kan se, at de ikke er det enantiomerer, fordi de ikke er spejlbilleder, men de er ikke overlejrede.)

Samlet set er konklusionen, at jeg er kommet til … " ikke nødvendigvis.'