Hvad er oxidativ spaltning? + Eksempel

Hvad er oxidativ spaltning? + Eksempel
Anonim

Oxidativ spaltning er spaltning af carbon-carbon-bindinger til dannelse af carbon-oxygenbindinger. Sommetider # "C" - "C" # Obligationer oxideres, og nogle gange # "C" - "C" # og # "C" - "H" # oxideres.

OXIDATIV SLUKNING: PERIODSYRE

Generelt er en oxidativ spaltning af a vicinal diol (almindeligvis med periodisk syre --- udtalt "per-jodisk") ser sådan ud:

Bemærk hvordan # "C" - "C" # bindingen spaltes, og den resulterende alkohol oxideres en trin fremad (for eksempel primær alkohol #-># aldehyd #annuller (->) # carboxylsyre ved anvendelse af periodisk syre).

PERIODSYRE OXIDATIV KLEAVAGE MEKANISME

Mekanismen går som følger (ignorere den røde jod, valensen burde være fint):

Du behøver ikke at kende mekanismen, men jeg synes det hjælper med at få en ide om hvad der sker "bag kulisserne".

OXIDATIV CLEAVAGE: OZONE (ALKENE)

På den anden side er en oxidativ spaltning af en alken ved brug af ozon ser sådan ud:

For første skridt , bemærk hvordan i det væsentlige # "C" = "C" # bindingen blev "omdannet" til a # "C" = "O" # binding og opdelt i to carbonylforbindelser. Det følgende afhænger af typen af oparbejdning reaktion du udfører i trin 2.

REDUCTIVE WORKUP

For andet trin , tilføjer # "Zn" #, eller tilføje # ("CH" _3) _2 "S" #, udfører en "reduktiv oparbejdning", som i sidste ende giver dig en "transformeret" # "C" = "C" # bånd og stopper ved aldehyd eller keton.

OXIDATIV WORKUP

For andet trin , tilføjer # "H" _2 "O" _2 #, et stærkt oxidationsmiddel til en "oxidativ oparbejdning", giver i sidste ende dig en "transformeret" # "C" = "C" # bånd såvel som en oxideret # "C" - "H" # bånd.

I stedet for at stoppe ved aldehydet eller ketonet går du hele vejen til a carboxylsyre eller keton.

OZONE OXIDATIVE CLEAVAGE MECHANISM (ALKENE)

Den generelle mekanisme for oxidativ spaltning af en alken Brug af ozon er:

OXIDATIV CLEAVAGE: OZONE (ALKYNE)

Til en alkyn:

OZONE OXIDATIVE CLEAVAGE MECHANISM (ALKYNE)

Du behøver ikke at kende nogen mekanisme, men jeg synes det hjælper med at få en ide om hvad der sker "bag kulisserne".