Hvad er det forventede resultat fra den elektrofile substitution af chlorbenzen med HNO3 / H2SO4 og varme?

Svar:

Nitreret chlorbenzenderivater i positionerne 2 og 4 med hensyn til # Cl #.

Forklaring:

Konc. svovlsyre / salpetersyre er den klassiske nitreringsblanding. Det repræsenterer en god gammeldags gammeldags INORGANISK, ACID BASE reaktion:

# HNO_3 (aq) + H_2SO_4 (aq) rarr NO_2 ^ + + HSO_4 ^ (-) + H_2O #

Svovlsyre protonerer her salpetersyren for at give nitroniumion og vand og bisulfation.

Nitroniumionen, # NO_2 ^ + #, er den elektrofil, der reagerer med chlorbenzen (for at give nitrochlorbenzen og svovlsyre); bisulfationen er den base, der fjerner #H ^ + # fra den nitrerede ring. Chlorbenzen leder til ortho- og parapositioner med hensyn til chloridet (halogenet deaktiverer al position på arylringen induktivt, men henfører mesomerisk til ortho og para postioner).

Så produkterne: 2-nitrochlorbenzen; 4-nitrochlorbenzen; 2,4-dinitrochlorbenzen. Du kunne sandsynligvis ikke få en tredje substitution for at give 2,4,6-trinitrochlorbenzen; Dine betingelser skal skrige varmt, og jeg ville ikke være spil at gå i nærheden af en sådan reaktionskolbe.