Hvad betyder R-konfiguration? + Eksempel

Hvad betyder R-konfiguration? + Eksempel
Anonim

Det er en stereokemisk etiket, der angiver den relative rumlige orientering af hvert atom i et molekyle med et ikke-overlejret spejlbillede.

R indikerer, at en urvisende cirkelformet pil, der går fra højere prioritet til lavere prioritet kryds over den laveste prioritetssubstituent og den laveste prioriterede substituent er i ryggen.

Det R og S stereoisomerer er ikke-overlejrede spejlbilleder, hvilket betyder, at hvis du afspejler dem på et spejlplan, bliver de ikke det samme molekyle, når du overlejrer dem.

Når du mærker et molekyle som R eller S, overvejer du prioriteterne for hver substituent på chiralt carbon (forbundet til fire forskellige funktionelle grupper).

Lad os tage denne chirale aminosyre for eksempel:

Nogle generelle måder du kunne bestemme prioriteterne på er:

  1. Højere atomnummer af det direkte tilknyttede atom giver højere prioritet
  2. Atomenummeret af det atom, der er bundet til det, betragtes i trin 1, hvis to substituenter har det samme første atom
  3. Højere antal af samme atomgrene bestemmer større prioritet, hvis de overordnede substituenter er for enslige (fx isopropyl har højere prioritet end ethyl)

Med (R) -Alanin:

  • # "NH" _2 # har prioritet 1 på grund af højeste atomnummer for # "N" #.
  • # "COOH" # har prioritet 2 på grund af det højere atomnummer af # "O" # vs. # "H" # i # "CH" _3 #
  • # "CH" _3 # har prioritet 3 som resultat.
  • # "H" # har prioritet 4.

Nu, hvis du tegner en cirkulær pil, der starter fra # "NH" _2 #, går til # "COOH" #, krydser over # "H" # da det er i ryggen og til # "CH" _3 #, så ville du have gået med uret.

Da det laveste prioriterede atom er i ryggen, svarer den urvisende pil til R konfiguration.

Hvis du var startet fra det samme R konfiguration men orienteret # "H" # foran og # "CH" _3 # i ryggen, Det ville have været S konfiguration. Lad os kalde dette S konfiguration A, hvor du blot knaster to substituenter til at vende dem fra front / tilbage til ryg / front.

Hvis du afspejler det samme R konfiguration over et spejlplan, holde orienteringen af # "H" # i ryggen og # "CH" _3 # foran efter flip er konfigurationen også S. Lad os kalde dette S konfiguration B, hvor du faktisk har lavet en refleksion.

Hvis du starter fra S konfiguration B og vendt den over en lodret akse (bogstaveligt roterende # 180 ^ o # i rummet), ville du få S konfiguration A.