Hvorfor er phenol mere sure end en alkylalkohol?

Hvorfor er phenol mere sure end en alkylalkohol?
Anonim

Svar:

Fenoxidanionen stabiliseres noget ved resonans.

Forklaring:

Som fysiske forskere bør vi undersøge målene for surhed, sige phenol versus ethanol.

# PK_a #, phenol #=# #10#. # PK_a #, ethanol #=# #16#.

Så der er en forskel i surhed med 6 størrelsesordener. Basisens negative ladning fordeles over 7 centre i phenoxid versus 1 center i ethoxid. Fenoxid har flere resonansstrukturer til rådighed.

Fordi phenols konjugatbase er mere svagt sur end for en alkylalkohol, hvilket gør den normale phenol stærkere sur end en alkylalkohol.

For at undersøge surhedsgraden, lad os se på resonansstrukturer af ethoxid vs phenoxid:

Som du kan se, ethoxid ville krænke oktetreglen, som skulle holde fast for kulstof, og det ville være ugunstigt. Det har derfor ingen rimelige resonansstrukturer.

phenoxid på den anden side har resonansstabilisering alle i hele molekylet. Det har det godt # Mathbf (pi) # elektron delokalisering, distribution energien mere jævnt og dermed gøre det overordnet mere stabil og mindre sure.

Da phenoxid er mindre surt end ethoxid, hvis du protonere den har den a større tendens til at donere protonen væk end ethoxid gør, hvilket gør phenol mere sure end ethanol.

Vi kan se dette i deres pKa'er:

Phenol: #~~ 9.9#

ethanol: #~~15.9#

hvor en lavere pKa svarer til en stærkere syre.