Hvorfor er produktet af tilsætningen af Cl_2 til trans-2-buten en mesoforbindelse?

Hvorfor er produktet af tilsætningen af Cl_2 til trans-2-buten en mesoforbindelse?
Anonim

Svar:

Produktet er meso fordi mellemproduktet involverer anti Tilsætning til en cyklisk chloroniumion.

Forklaring:

Både chlor og brom reagerer med samme mekanisme. Udskift kun Br ved Cl i nedenstående diagram.

(fra www.chemstone.net)

I det første trin angriber alkenet et chlormolekyle til dannelse af en cyklisk chloroniumion IX.

Nu angriber en chloridion fra bunden af chloroniumionen.

Det kan angribe i hver position c eller d.

Hvis den angriber position c, bindingen til # "CI" ^ + # pauser og produktet er (# 2R, 3S #) -2,3-dichlorbutan, X (øverst til højre).

Hvis den angriber position d, bindingen til # "CI" ^ + # pauser og produktet er (# 2S, 3R #) -2,3-dichlorbutan, XI (nederst til højre).

X og XI er de samme meso forbindelse.